Syntese og NMR spektrokemometrisk strukturanalyse af 5-acyl-3-methylrhodaniner

Lars B. Smith

Studenteropgave: Semesterprojekt

Abstrakt

Det primære formål med dette speciale har været at få en bedre forståelse af hydrogenbindingens natur. Jeg har med dette udgangspunkt valgt at undersøge forskellige substituenters påvirkning af den intramolekylære hydrogenbinding i en Beta-dikarbonyl og har således syntetiseret en række enoliske Beta-dikarbonyl forbindelser (acyleret 3-methylrhodanin), hvor enol-protonen bliver påvirket i forskellig grad. Efterfølgende er de acylerede 3-methylrhodaniner karakteriseret ved hjælp af 1H- og 13C-NMR. I det eksperimentelle arbejde har jeg først syntetiseret 3-methylrhodanin samt fire af reaktanterne i form af orthoestre, der ikke kunne skaffes kommercielt. Herefter er det lykkedes at acylere 3-methylrhodanin med ti aromatiske og syv alifatiske substituenter. Til sidst har jeg acetyleret enol-oxygenet i to af forbindelserne, for at påvise at molekylet befandt sig på exo-formen. Det konkluderes, at der er en lineær sammenhæng mellem både de aromatiske og de alifatiske substituenters σ-værdier og enol-protonernes kemiske skift, selvom tendensen er mest udtalt for de aromatiske substituenters vedkommende. Desuden påviser jeg en tendens til, at enol-protonens exchange mellem de to oxygener, bliver påvirket lineært af substituenternes σ-værdier. Der skal dog flere undersøgelser til før jeg tør konkludere noget.

UddannelserKemi, (Bachelor/kandidatuddannelse) Kandidat
SprogDansk
Udgivelsesdato1 jan. 2004
VejledereFritz Duus

Emneord

  • syntese
  • hydrogenbinding
  • sigma*
  • spektrokemometri
  • NMR
  • 3-methylrhodanin
  • korrelation
  • rhodanin
  • sigma-para